Archive - Okt 6, 2010

Chemie-Nobelpreis für drei Altmeister der organischen Synthese

Der <a href=http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2010> Chemie-Nobelpreis 2010</a> geht an den Amerikaner Richard F. Heck und die beiden Japaner Ei-ichi Negishi and Akira Suzuki. Alle drei sind Pioniere auf dem Gebiet der Palladium-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen. Chemie-Nobelpreis für drei Altmeister der organischen Synthese <% image name="heck" %> <small><b>Richard F. Heck</b> wurde 1931 in Springfield, Massachusetts, geboren und ist emeritierter Professor an der University of Delaware. ©University of Delaware</small> Kreuzkupplungen sind Reaktionen, bei denen durch die Katalyse metallorganischer Verbindungen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zwischen zwei Molekülen geknüpft wird. Mit den Namen aller drei diesjährigen Preisträger sind wichtige Beispiele dieses heute sehr breit angewandten Reaktionstyps verbunden. Seit den 196Oer-Jahren sind zahlreiche Kreuzkupplungsreaktionen entdeckt worden. Heck publizierte die nach ihm benannte Heck-Reaktion (die Kupplung eines halogensubstituierten Aromaten an ein Alken) erstmals 1969. <% image name="suzuki" %> <small><b>Akira Suzuki</b> wurde 1930 in Mukawa, Japan geboren und ist emeritierter Professor an der Hokkaido University. ©Hokkaido University</small> Die dieser Reaktion mechanistisch verwandte Suzuki-Kupplung von Arylborsäuren an aromatische Halogenide unter katalytischer Verwendung von Palladium-Phosphan-Komplexen wurde zehn Jahre später zum ersten Mal beschrieben. Im Jahr 1977 wurde die Negishi-Kupplung entdeckt. Bei dieser Reaktion zwischen einem Arylhalogenid und einem Zinkorganyl werden unter Nickel- oder Palladium-Katalyse unsymmetrische Biaryl-Verbindungen hergestellt. <% image name="negishi" %> <small><b>Ei-ichi Negishi</b>, wurde 1935 in Changchun, China (damals japanisch), geboren und ist Herbert C. Brown Distinguished Professor der Chemie an der Purdue University in West Lafayette. ©Purdue University</small> Diese Typen von Kupplungsreaktionen besitzen heute eine große Bedeutung in der präparativen organischen Chemie, unter anderem im Aufbau von Wirkstoff-Bibliotheken, wie sie in der Entwicklung etwa pharmazeutischer Wirkstoffe üblich ist.